о-толуидин ч

о-толуидин (орто-толуидин) представляет собой органическое соединение с химической формулой CH3C6H4NH2. о-Толуидин является наиболее важным из трех изомерных толуидинов.

о-толуидин представляет собой бесцветную жидкость, хотя коммерческие образцы часто желтоватые. о-Толуидин является предшественником гербицидов метолахлора и ацетохлора.

Синтез и реакции

о-Толуидин производится в промышленных масштабах путем нитрования толуола с получением смеси нитротолуолов, в которой предпочтение отдается орто-изомеру. Эту смесь разделяют перегонкой. 2-нитротолуол гидрируют с получением о-толуидина.

Превращение о-толуидина в соль диазония дает доступ к производным 2-бром-, 2-циано- и 2-хлортолуола. Также продемонстрировано N-ацетилирование.

Прилокаин, местный анестетик аминоамидного типа, образует о-толуидин при метаболизме ферментами карбоксилэстеразами. Большие дозы прилокаина могут вызвать метгемоглобинемию из-за окисления гемоглобина о-толуидином.

Характеристики:

Химическая формула: C7H9N Молярная масса: 107,156 г*моль-1 Внешний вид: бесцветная жидкость Запах: Ароматический, анилиновый запах Плотность: 1,004 г/смЗ

Температура плавления: -23,68 ° С (-10,62 ° F, 249,47 К)

Температура кипения: от 200 до 202 ° С (от 392 до 396 ° F, от 473 до 475 К)

Растворимость в воде: 0,19 г/100 мл при 20 °С.

Давление паров: 0,307531 мм рт.ст. (25 °С)

Показатель преломления (nD): 1,56987 Вязкость: 4,4335 (20 °С)

о-Толуидин представляет собой синтетическую светочувствительную жидкость светло-желтого цвета, слабо растворимую в воде и смешивающуюся с четыреххлористым углеродом, диэтиловым эфиром и этанолом. Гидрохлорид представляет собой синтетический светочувствительный белый кристаллический порошок, растворимый в диметилсульфоксиде и этаноле.

о-толуидин и гидрохлорид о-толуидина используются главным образом в качестве промежуточных продуктов при производстве красителей и пигментов. При нагревании до разложения о-толуидин выделяет токсичные пары оксидов азота, а гидрохлорид также образует соляную кислоту. Четыре исследования рабочих, подвергшихся воздействию о-толуидина, сообщили о избыточном раке мочевого пузыря.

О-толуидин и о-толуидин гидрохлорид обоснованно считаются канцерогенами для человека.